O Festival de Woodstock surgiu dos esforços de Michael Lang, John P. Roberts, Joel Rosenman e Artie Kornfeld. Roberts e Rosenman, que entrariam com as finanças, colocaram um anúncio sob o nome de Challenge International, Ltd., no New York Times e no Wall Street Journal ("Jovens com capital ilimitado buscam oportunidades de investimento legítimas e interessantes e propostas de negócios"). Lang e Kornfeld responderam o anúncio, e os quatro reuniram-se inicialmente para discutir a criação de um estúdio de gravação em Woodstock, mas a ideia evoluiu para um festival de música e artes ao ar livre. Mesmo considerado um investimento arriscado, o projeto foi montado tendo em vista retorno financeiro. Os ingressos passaram a ser vendidos em lojas de disco e na área metropolitana de Nova York, ou via correio através de uma caixa postal. 

Custavam 18 dólares (aproximadamente 75 dólares em valores atuais), ou 24 dólares se adquiridos no dia. Aproximadamente 186.000 ingressos foram vendidos antecipadamente, e os organizadores estimaram um público de aproximadamente 200.000 pessoas. Não foi isso que aconteceu, no entanto. Mais de 500.000 pessoas compareceram, derrubando cercas e tornando o festival um evento gratuito. Este influxo repentino provocou congestionamentos imensos, bloqueando a Via Expressa do Estado de Nova York e eventualmente transformando Bethel em uma "área de calamidade pública". As instalações do festival não foram equipadas para providenciar saneamento ou primeiros-socorros para tal multidão, e centenas de pessoas se viram tendo que lutar contra mau tempo, racionamento de comida e condições mínimas de higiene. Embora o festival tenha sido reconhecidamente pacífico, dado o número de pessoas e as condições envolvidas, houve duas fatalidades registradas: a primeira resultado de uma provável overdose de heroína, e a outra após um atropelamento de trator. 

Houve também dois partos registrados (um dentro de um carro preso no congestionamento e outro em um helicóptero), e quatro abortos. Ainda assim, em sintonia com as esperanças idealísticas dos anos 60, Woodstock satisfez a maioria das pessoas que compareceram. Mesmo contando com uma qualidade musical excepcional, o destaque do festival foi mesmo o retrato comportamental exibido pela harmonia social e a atitude de seu imenso público.